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Telegram 봇에 자연어로 할 일을 추가하는 기능을 운영하던 중 발생한 버그 3가지와, 사용자 경험 개선을 위한 inline keyboard 확인 플로우 구현 내용을 정리한다. 버그 1: “저녁9시” → 09:00(AM)으로 파싱되는 문제 현상 입력: "내일 저녁 커피챗 미팅 저녁9시일정추가" 기대: due_time = "21:00" 실제: due_time = "09:00" Cause extract_time_from_text 메서드에서 패턴 체크 순서가 잘못되어 있었다. # 버그 코드 if match = text.match(/오후\s*(\d{1,2})시/) # 1) 오후 ... end if match = text.match(/오전\s*(\d{1,2})시/) # 2) 오전 ... end if match = text.match(/(\d{1,2})시\s*(\d{1,2})?분?/) # 3) 숫자시 ← 여기서 "9시" 매칭 hour = match[1].to_i # 9 → "09:00" 반환, 아래 case/when은 도달 불가 return "#{hour.to_s.rjust(2, '0')}:00" end case text when /저녁/ return "18:00" # ← 절대 도달 못 함 end “저녁9시"에서 오후, 오전 패턴은 불일치하지만 세 번째 /(\d{1,2})시/ 패턴이 9시를 잡아 09:00을 반환해버린다. 그 아래 case when /저녁/은 절대 실행되지 않는다. ...